Les passionnés de voile peuvent participer à de nombreuses régates ; la plus célèbre, la Heineken Regatta, réunit pendant 5 jours au mois de mars, plusieurs centaines de navigateurs parmi les meilleurs du monde dans une ambiance à la fois compétitive et festive.

Avec ses 10 marinas, l’île présente un des plus beaux sites de la Caraïbe en matière de plaisance et de croisière et peut accueillir quelques 2000 bateaux. Les plus beaux bateaux du monde s’y sont déjà mis à quai. Petites ou grandes, luxueuses et modernes, les marinas de l’île offrent toutes les commodités et facilités recherchées par les plaisanciers et les croisiéristes.

Pour pénétrer dans les eaux territoriales françaises (12 miles au large des côtes de Saint-Martin), la Police aux Frontières (P.A.F.) effectue un contrôle de l’immigration. Les règles françaises d’immigration s’appliquent.
Les capitaines des bateaux battant pavillons français ou étranger doivent obligatoirement se présenter à la capitainerie du port avant de débarquer leurs passagers.